咸丰四年末（1855年），太平军在翼王石达开的指挥下，于江西湖口大败了曾国藩的湘军。这一战不仅彻底改变了太平天国在战场上的颓势，还让曾国藩几乎感到深深的耻辱，恨不得为自己的失利辞职谢罪。面对湘军大败，曾国藩没有更多选择，只能选择固守南昌孤城，等待着外界的援助。
当时正在家中丁忧的曾国荃得知消息后，立刻向湖南巡抚骆秉章请示，要求出兵支援哥哥。他不仅迅速行动，还挑选了三千名精锐的死士，组成了一支高效的队伍。这支队伍的筹建得到了吉安知府黄冕的资金支持，因此，队伍被命名为“吉字营”。黄冕不仅是出资者，而且还希望通过这支队伍夺回吉安府，以便顺利走马上任。为了感谢黄冕的帮助，曾国荃决定将吉字营的首次战斗定在吉安。
此时，太平天国内部爆发了严重的内乱，领导层各自为政，争权夺利。由于各路大臣忙于政变，江西战场上的局势并未得到及时关注。正因如此，曾国藩才得以避免彻底的失败和灭顶之灾。
吉字营的出发恰逢太平天国内部动荡。太平军的高层纷争使得曾国藩能够喘息并准备反攻。而吉安的战事则由石达开主导。1856年3月，石达开以湖口一战的威名攻克了江西的重镇吉安，为了守住这座城市，石达开指派了翼殿麾下的悍将傅忠信率部驻守吉安。接着，石达开继续向前推进，仅用了一个多月的时间便连克江西的八府四十二县。曾国藩孤守南昌，形势岌岌可危，几乎陷入绝境。
展开剩余72%关键时刻，天京城中的东王杨秀清伸出援手，救了曾国藩一命。当石达开准备彻底攻下南昌时，杨秀清下令石达开暂时回师去攻破江南的大营。得以喘息的曾国藩如释重负，他随即指挥湘军展开反击，并开始对留守在江西的太平军展开反攻。
然而，太平天国高层的内部斗争愈加激烈。除了远在前线的豫王胡以晃外，其余诸王都卷入了这场政变。最终，韦昌辉先是杀害了杨秀清及其家人，然后又铲除石达开在天京的亲属。洪秀全在石达开的压力下不得不处决了韦昌辉和秦日纲。大内乱令太平天国精英损失惨重，曾国藩岂能错过这个绝佳机会，湘军迅速对江西太平军占据的领土展开了全面反攻。
就在这个时刻，曾国荃率领的吉字营已抵达吉安城下。除了吉字营外，湘军的王錱部和周凤山部也加入了进攻吉安的行列。与此同时，国宗杨辅清和杨益清兄弟也在都昌和新城一带驻扎，他们因石达开支持杨秀清平反的态度而极为感激。当傅忠信请求他们支援时，兄弟俩毫不犹豫，立即派兵拦截了王錱部。
吉安战役中，傅忠信采取了声东击西的策略，他用少数兵力牵制住了曾国荃的部队，自己则亲自带领主力猛攻战斗力较弱的周凤山部。周凤山的部队在傅忠信的猛烈进攻下迅速土崩瓦解，周凤山带领着仅剩的千余名残兵狼狈地逃回了南昌。
尽管傅忠信取得了初战的胜利，但他依旧无法改变太平军在江西战场上的劣势。随着胡以晃的病故和翼王岳父黄玉昆的阵亡，太平军在江西所控制的城池所剩无几，除了吉安和九江，其他地方都已丧失。此时，石达开已经离开了天京，带领大军远征，尽管他此时在江西活动，但面对围困的九江和吉安，石达开对援救并不感兴趣，甚至对吉安的得失也置若罔闻。这令傅忠信的士气大受打击，感到极为孤单。
曾国荃看准时机，立刻组织兵力发起对吉安的强攻。然而，傅忠信并非易与之敌，即便孤军作战，他依然多次成功抵挡了曾国荃的进攻。面对强攻无果，曾国荃决定扩大吉字营的队伍规模，并着手准备围困吉安城的长期战役。
为了彻底切断太平军的援军并削弱其反击力量，曾国荃在吉安周围挖掘了两条宽深的长壕，这样一方面可以阻止援军到达，另一方面也能有效压制太平军的反扑。这一围城计划让吉字营成功将吉安围困了超过一年。
直到1858年4月，李续宾部攻下九江，太平军在江西的唯一据点吉安也难以再守。更糟糕的是，吉安城内的太平军将领李雅风和翟明海因言语不合爆发内讧，李雅风愤怒之下杀害了翟明海，导致双方内部大乱，人员互相残杀。曾国荃抓住这一难得的机会，指挥吉字营杀入城内，并经过激烈的战斗，彻底击溃了太平军。只有少数士兵在傅忠信的带领下成功突围，其他将士则全数被杀，李雅风也被曾国荃亲手擒获。
这场吉安之战为曾国荃的战术提供了宝贵的经验，他也在此战后逐渐形成了自己一套独特的战法，这套战法在日后的安庆战役和天京之战中，都为他赢得了胜利。
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